作为选战的前获胜者，克林顿主要只向希拉里及其高级助手提出战略性建议。克林顿的助手们说，克林顿明白，现在是“希拉里时刻”，他刻意保持距离。

　　克林顿的低姿态让某些民主党人松了口气，因为他们不希望看到竞选成为克林顿夫妇“婚姻肥皂剧”的新续集。

　　一些政治分析师说，希拉里成年阶段的大部分时间，都用在权衡作为克林顿夫人是否划算。在政治上，他是她的导师。初次约会，希拉里·罗德姆目瞪口呆地看着未来的丈夫凭借伶牙俐齿闯进因为劳资纠纷而关闭的博物馆。１９７４年，克林顿在家乡阿肯色州竞选联邦检察官，在各个政治场合的表现使希拉里获得启蒙。她还秉承克林顿的政治立场：带点“甜言蜜语”的中间路线。

　　希拉里的竞选生涯始于宣告“摆脱”克林顿。１９９９年７月一个艳阳天，她在纽约宣布竞选参议员。此时，她的丈夫、时任美国总统和民主党领袖正在南达科他州巡视印第安人保留地。这与克林顿承认与白宫实习生莫妮卡·莱温斯基有染相隔不到一年。

　　后来，希拉里当选参议员，克林顿却开始周游世界。然而，他对国内政治从未忘怀。２００２年国会中期选举和２００４年总统选举中，共和党指责民主党在安全事务上软弱无能，无力掌控发生“９·１１”恐怖袭击后的世界。共和党的胜利让克林顿心生恼怒，渴望民主党东山再起。

　　希拉里是克林顿的机会。可当她准备再次竞选参议员时，克林顿却说：“我不知道希拉里是否希望参选。”

　　克林顿并非真的“忸怩”。据克林顿一名卸任的助手称，２００６年夏天，克林顿就与他讨论希拉里在民主党初选中的命运，预言会出现一张“新鲜面孔”。后来的事情表明，奥巴马就是克林顿所说的“新鲜面孔”。去年秋天，一次售书活动中，奥巴马放出风声说，有意参加２００８年总统选举。但是，希拉里阵营对潜在对手嗤之以鼻，称奥巴马当上参议员不过两年时间，自曝参选总统不过是想多卖几本书。然而，据知情人透露，克林顿是率先把奥巴马视为真正威胁的人之一。