马登在纽约出生、长大。母亲是犹太人，父亲是纺织品制造商。据他父母的朋友史蒂文·卡普回忆，马登从小活泼好动，“他只是一名中等生，但他懂得如何灵活变通”。

　　“他是我认识的人当中最聪明的一个。”马登的儿时伙伴吉米·卡森说。卡森是一名地产律师，后来加入史蒂夫·马登公司董事会。

　　上高中时，当朋友们开着父母掏钱买的运动跑车兜风时，他已开始在一家鞋店兼职赚钱。

　　“在那里，每天都有机会见到漂亮女孩，每做成一笔生意都会让我激动不已。我一下子就爱上这份工作。”马登回忆说。

　　除了推销鞋子，马登还常常去劳伦斯高尔夫俱乐部，在那里练习打高尔夫球，并与那些衣着华丽的大人们呆在一起。“他是一个聪明的小家伙，”一名当地律师、俱乐部会员说，“他喜欢冒险。”