在肯尼迪参加的众议员、参议员和总统选战中，人们开始都不相信他会胜出。一是因为他从不讳言自己的天主教徒身份，这难免让严格实行政教分离的美国新教徒们担心他会听命罗马教会。二是因为他年纪轻轻、历练单薄和来自富豪家庭的公子形象，难免使人们怀疑他的实际能力；三是因为他背部受伤、严重疾病缠身的健康状况，难免让人担心他在公职岗位上能否善始善终。

　　然而，选战就像不测风云，常能给人意外。恰巧就是没有被多少人看好的肯尼迪却总是出人意料地胜选。他的成功让多少论者泼洒笔墨，但最后都聚焦于金钱、妇女、演技、经历、主张等五个选项上。

　　肯尼迪的胜选之路是其父亲用金钱铺垫出来的。早在众议员的竞选中，老约瑟夫就确立了明确的战术：用钞票帮助儿子树立形象！一时间，宣传肯尼迪的文章铺天盖地地出现在各种各样的报刊上，原来陌生的肯尼迪的名字通过电台广播倾盆大雨般地进入千家万户。他还买下了每一块大广告牌和每一张海报张贴处，让行人张目就是肯尼迪。他将印有宣传儿子在“二战”期间作战事迹的那期《读者文摘》重印10万多本，让每一位选民人手一册。

　　老约瑟夫还用钱直接向候选人行贿，让他们在适宜的时候参加或退出竞选。和肯尼迪竞争的对手有十人之多，其中最强劲的要数迈克·内维尔。他被公认拥有决定性的优势，连肯尼迪都私下里承认内维尔理应获胜。然而，正如内维尔的儿子所说的那样：“金钱是一个相当重要的因素。当时参加一次竞选至少需要25000美元，家父为了筹集这笔钱，把房子都抵押上去，直到去世还没有还清债款。而肯尼迪家族却怀揣50万美元来竞选，真是让人太吃惊了！”

　　在不到30岁的肯尼迪当选为众议员后，老约瑟夫又以坚忍不拔的精神谋划让他登上参议员的位置。肯尼迪的竞争对手小洛奇出身高贵，为了进入参议院，他已经先后击败了三个爱尔兰人，成为仇视来自爱尔兰天主教徒移民的代表。肯尼迪与他较量，舆论一致讥讽其飞蛾扑火。

　　老约瑟夫自信金钱能使鬼推磨。他把一笔又一笔的捐款绕过法律规定，通过各种孔隙注入选战的金库；还把一笔又一笔的捐款以肯尼迪的名义送往慈善机关、渔业协会、制造业协会和纺织业协会，累计投入数百万美元，远远超过了小洛奇的100万资金。

　　1960年1月，老约瑟夫又开始帮助儿子竞选总统。他将大把、大把的钞票送进了关键人物的口袋里，又把一些小恩小惠送进了广大选民的家里，一个个竞争对手应声倒地。反之，当纽约一家银行总裁声称反对天主教徒入主白宫时，老约瑟夫威胁说：“我在你的银行里存了900万美元，我可以随时从你的银行里全部取出来，让你悔之莫及！”老约瑟夫组建的航空公司还租赁给肯尼迪一架飞机，当别的候选人在机场焦急地等待飞机或在火车、汽车上疲于奔命时，肯尼迪已经争取了更多的时间，走访了更多的州，会见了更多的选民。

　　古人云：“兵马未到，粮草先行。”选战也是如此。肯尼迪的竞选助手凯恩曾对记者说：“政治就像是一场战争，取得成功要有三个条件，第一是金钱，第二是金钱，第三还是金钱。”

　　男人的一半是女人。肯尼迪注意到了女性选民占了注册选民的50％以上，因此确立了吸引妇女眼球的竞选战略。他被广为流传的一句名言是：“年长的女人将做你的母亲，年轻的女人将做你的爱人。如果你利用了这两种力量，你将战无不胜。”

　　为此，肯尼迪家族为年轻的小姐和少妇们举行了不计其数的茶话会。尤以“波士顿茶会”最为出名，选区的所有年轻女性都受到邀请，这让她们深感荣幸至极。因为大多数人还从来没有见过上流社会的聚会。所以，她们一个个穿着自己最漂亮的衣服如期而至。老约瑟夫系了一条白色领带，身着白色燕尾服，而肯尼迪的母亲罗丝穿着巴黎最新时装，他们一起殷勤款待1500名兴高采烈的来宾。肯尼迪英姿勃发地穿梭在人流之中，和每一位女性握手问候，还不时在小姐的面颊上轻轻一吻，他力图让每一位女性都产生被爱的甜蜜感觉。观察家们称这次茶会是该地区国会席位竞争史上绝无仅有的一次。

　　在竞选参议员中，肯尼迪在马萨诸塞州的每一个城市都举行了茶会，出席的妇女总数高达7万人。每一次茶会上，主人公肯尼迪的脸上都洋溢着他那中年男性深沉的微笑，他潇洒而又真诚地向每一位女性问好，并弯下头来亲切倾听她们含情脉脉的祝福，这让每一位女性的心里涌起爱的涟漪。细心的人发现，肯尼迪超过小洛奇的那70737张选票，差不多恰好是出席茶会的妇女人数。小洛奇不得不承认“是那些茶会打败了我们”。

　　是的，一个女性手里事实上攥着几个人的选票。她的枕边温存可以融化丈夫的坚强；她的舔犊母爱可以得到子女的全部；而女性群体的疯狂可以颠覆整个世界！“天若有情天亦老”！