1976年芬恩作为父亲的接班人，任职美国最大消费者信贷公司福利公司董事会主席兼CEO。1998年，豪斯霍尔德国际公司收购福利公司总市值86亿美元的股权，芬恩个人持有100万股，收入约1.5亿美元。当时很多报道把芬恩管理的基金股份也算在内，以为他落袋8.4亿美元。

　　然而，芬恩无意纠正外界的误会，他一向乐于塑造出手豪阔的印象。熟人这样说他：“他必须让自己成为圈子里最有钱的人。”

　　芬恩在不少名胜地置办豪宅，向很多机构捐赠并得到冠名权。他常年向美国国家马术队提供赞助，哈佛大学法学院有个卡斯佩森学生中心、图书馆四层有个卡斯佩森厅，新泽西州普林斯顿有个卡斯佩森赛艇中心，新泽西州德鲁大学有个卡斯佩森研究生院……

　　从1998年1月至2008年12月，芬恩给出1500多笔、总额约1400万美元的捐赠。母校哈佛法学院所获最多，总额约150万美元。

　　然而实际上，卡斯佩森家的财富与芬恩经营的形象不符。约从2003年起，他开始偷税漏税，税务法律师的经验给了不少便利。据《纽约时报》报道，他欠下的税款和罚款累计可能有1亿美元之多，一旦败露将面临牢狱之灾。

　　这种结局也许是爱面子的大亨不能承受的。2009年5月1日，芬恩在自家投资的一家高尔夫俱乐部附近用手枪自杀。上衣口袋里有一份遗书，他说自己“感觉很累、很无力、很痛苦，不想成为亲人的负担”。

　　安德鲁是芬恩最小的儿子，从小是优等生，在上普林斯顿大学时结识了门当户对的女友凯瑟琳·麦克雷，并发展到谈婚论嫁。

　　2000年，麦克雷入职弗莱德弗雷德·阿尔杰投资管理公司。不幸的是，这家公司办公室位于纽约世贸大楼93层。2001年9月11日恐怖袭击发生时，麦克雷正在办公室内上班，没能逃生。