在上个世纪40年代之前，中国足球水平曾在亚洲睥睨他国，而李惠堂可说居功至伟。他不但是当时中国足球风气的带领者，也是开启中国甚至亚洲足球运动的主要功臣之一，代表了中国足球的黄金时代。
差一点加盟欧洲顶级联赛
1936年8月22日，在一场90分钟的友谊赛后，法甲联赛传统强队红星队的主教练做出了一个决定。他准备把对方球队的一名前锋买下来。这位名不见经传的前锋虽然没有进球，却让红星队的球员大吃苦头。
这名球员并不是体格强壮的欧洲球员，也并非来自传统足球强国，甚至他连一名职业球员都算不上。他叫李惠堂，是一名中国人。
这次他是以队长身份，率队从中国千里迢迢来到德国柏林参加奥运会。没想到首场就以0比2输给英格兰队，止步首轮。完成奥运使命后，李惠堂和队友们开始在欧洲巡回比赛，同时挣一点路费回家。
跟红星队的比赛是此行第五场友谊赛。上半场，红星队就以一比零领先。下半场风云突变，在李惠堂的带领下，国足由杨水益、冯景祥两名前锋连入两球，以二比一反超。
李惠堂在比赛中策动多次反击攻势，给对方造成了很大威胁。可惜终场前10分钟国足晚节不保，被红星队再进一球扳成二比二平完场，错过了又一次战胜欧洲职业队的机会。
比赛结束后，主教练在更衣室找到李惠堂，希望他加盟红星队。虽然红星队在联赛中排名落后，但也算是支法甲老牌强队。球队历史悠久，由法国足坛名宿儒勒·雷米创办于1897年，是法甲的创始球队之一，曾5夺法国杯冠军。
俱乐部的眼光精准。在这支杂牌军一样的国足中，李惠堂是当仁不让的核心人物。在跟红星队比赛前，国足曾与1935-1936赛季奥地利甲级联赛季军快速队比赛。面对这支货真价实的欧洲职业强队，国足虽以二比四告负，但李惠堂打进精彩的一球，相当不易。
8月20日傍晚，他们迎战1935-1936赛季瑞甲联赛第七名塞维特，最终国足竟出人意料地以3比2取胜，李惠堂还上演帽子戏法，是获胜最大功臣。这让瑞士媒体震惊不已。
实际上，看上李惠堂的不仅仅是红星队教练。在奥运会上跟英国队比赛时，到场观战的阿森纳领队阿里逊询问李惠堂的年龄，随后惋惜地说：“要是你再年轻10岁就好了，我一定把你留在阿森纳队，无论如何也不让你回中国。”
再看红星队为这名国足MVP开出的条件吧：月薪2500法郎，签约费25000法郎。但出人意料的是，加盟欧洲顶级联赛的诱惑和优裕的待遇，没能打动李惠堂。
他婉言谢绝球队好意，说自己年龄太大了，马上就要退役。那一年，他已经31岁。对一名前锋来说，球员的黄金年龄确实已经过了。
但当时外界盛传的另一个说法是，李惠堂是想继续参加下一届东京奥运会（后因为二战，1940年奥运会最终取消），所以不愿转成职业球员（最初奥运会足球赛只限非职业球员参加）。
这桩让中国球迷至今扼腕的转会买卖，最终没能达成协议。这可能是中国球员在民国时期最接近加盟欧洲顶级联赛的机会。如果李惠堂当时答应，中国足球的留洋史将推前几十年。
不折不扣的超级前锋
李惠堂在欧洲一战成名。实际上，在当时的亚洲足球界，他早已声名斐然。在不少中国球迷心目中，他是如神一般的存在。在他如日中天的时候，他被球迷奉为“球王”级的人物，“看戏要看梅兰芳、睇波要睇李惠堂”就是从那时流传开来的。
李惠堂出生于香港铜锣湾大坑村，自幼喜欢足球。1921年夏天，他代表大坑村童子会参加了由南华主办的足球赛并被选拔出来。在1922-1923赛季，李惠堂已几次代表一线队在香港甲组联赛中登场亮相，其得分能力和球艺得到香港球界的公认，被视为潜力股入选这届远东运动会的国足阵容。
这届运动会仍以国足夺冠告终。李惠堂场场首发，从第一场比赛开始就成为首发左内锋。直到他退役为止，国足主力位置从未旁落过。
李惠堂的世界成名作是在同年7月随国足首度远征澳大利亚时完成的。1922年10月，新西兰和澳大利亚新南威尔士的橄榄球联赛组织者，误把远东运动会足球比赛当作橄榄球赛，特地派了新西兰著名的体育评论员亨利·米勒和橄榄球教练库比特来中国，计划邀请一支大学橄榄球队访问澳大利亚。
当一行人抵达香港时，才发现他们搞错了状况，中国还没开展橄榄球运动，但足球已经发展得红红火火了。经过情况了解和协商，澳足总决定依然邀请中国足球队访澳，费用由澳方承担。
7月18日，国足在米勒陪同下乘坐日本“吉野丸”海轮由香港出发。8月4日，经过18天的海上旅程，国足抵澳。这支国足中单是前锋就有7人，可见竞争之激烈。
在澳洲进行的全部24场比赛中，李惠堂全部首发，个人独进30球，几乎占了全队总进球数的一半。8月18日，他对澳大利亚国家队上半场比赛的进球，令他成为国足史上A级赛进球最年轻的球员。
四战澳大利亚国家队，李惠堂就打进4球。球迷们心里掂量得出来，这种进球能力就是搁现在，也是一件不可思议的事情，至今也还没有其他中国球员能做得到。当时澳洲报纸纷纷称赞他是国足表现最出色的球员，而他还受到当地少女的追求。
