《红楼梦》里写道，有次朋友聚会，宝玉提议行一个新奇的酒令，要说出女儿的悲、愁、喜、乐，还要说出原因。宝玉这个点子有点“掉书袋”，他作的酒令，也基本照搬古代的闺怨诗和行乐诗。贵公子冯紫英，生性豪爽，但不太成熟，他说的“女儿乐，私向花园掏蟋蟀”，很活泼，也很幼稚。名旦蒋玉菡，常年演绎女子的音容笑貌，他的酒令带着浓重的戏文色彩，像“女儿愁，无钱去打桂花油”这种，很是娇媚。至于薛蟠，素日横行霸道，哪里会顾及他人的感受，让他来描绘女子的内心，肯定不着调；为了凑韵脚，只好像挤牙膏一样吐出“女儿愁，绣房撺出个大马猴”。

　　关于酒令的起源有很多种说法。有说是源自春秋战国时期“当筵歌诗”、“即席作歌”的风俗，也有说来自春秋时的“投壶”游戏。清人刘廷玑认为，酒令起源于东汉：东汉将士大败白波军，为了庆祝胜利，在酒席上发明了一种游戏，起名“卷白波”，也叫“快人心”。到了唐宋，行令已经很常见。宋代庄绰的《鸡肋编》收录了黄庭坚的酒令：“虱去为，添几却是風（风）。風暖鸟声碎，日高花影重。”这是非常高明的文字游戏。后来苏轼也作了一首：“江去水为工，添糸即是紅（红）。紅旗开向日，白马骤迎风。”喜欢行这类雅令的，多为旗鼓相当的文人，他们想寻点乐子，顺带考考酒友的才思。到了清朝，酒令更是繁衍出了多种名目，有雅的有俗的，有口头即兴说的，也有需要使用骰子、签筹这些道具的。

　　大观园的主仆们宴饮时，自然也少不了酒令。史湘云还出过一个刁钻的诗词令，“酒面要一句古文，一句旧诗，一句骨牌名，一句曲牌名，还要一句时宪书上的话”。黛玉和湘云才学过人，可以轻松应对，但别人就困难了，所以感兴趣的寥寥无几。贾府上下都喜欢的，是易行的酒令，比如宝玉生日时玩的“拇战”，就是现在的“猜拳”。这种游戏可以追溯到汉朝，经久不衰。人们边喊数字边伸手指，很能活跃气氛。丫鬟麝月提到的“抢红”也是明清流行的一种酒令，需要用到骰子。骰子一共有六面，只有“幺”、“四”两面是红点，谁掷得的红点多，谁就抢到了红。书中最有趣的酒令，当属掣花签。那些精致的象牙签子上，画有花卉，还题有古诗。最妙的是，花签有可能反映女孩们的性情，也有可能暗伏她们的命运。美丽多愁的黛玉抽到了“风露清愁”的木芙蓉，精明志高的探春则抽到倚云而栽的红杏，暗示她将嫁得贵婿。

　　在《红楼梦》时代，通过行令，还可以暂时打破上下等级，就像充当令官的丫鬟鸳鸯说的：“酒令大如军令，不论尊卑，惟我是主。”行令时，大家只需听令官指挥，不必牵挂辈分、出身、职位的高低。这样的游戏轻松而有序，不仅有趣，更能增添彼此感情。刘廷玑建议行令时“当合众心为乐，不当以才自恃”。他的《在园杂志》里也收录了不少酒令，有一令要求说出因产地得名的饮食，比如武夷茶、天目笋、惠泉酒、福橘、镇江醋等。这种酒令简单通俗，还很长见识，所以雅俗共赏，人皆称快。当时酒令盛行，用宝玉的话说，避免了“易醉而无味”的滥饮。