三国演义里有个桥段说，曹操的军士都饿得面黄肌瘦，只有董昭面色红润。曹操就问他怎么保养得这么好，他回答是长期吃素，这个正史里没有记载，但董昭确实比较长寿，活了81岁。

　　董昭还有一个长处就是善于外交。年轻时他被举为孝廉，起初为袁绍“参军事”，遇到袁绍和公孙瓒打仗，被委任为巨鹿太守，接替想投靠公孙瓒的李邵。袁绍问他准备用什么方法领导巨鹿？他说：个人是渺小的，不能够抵抗众人合谋，只有先附和众人，“唱与同议”，等摸清情况，再制服他们，至于用什么计谋也只能随机应变。到了巨鹿，摸清是孙伉等数十人主谋投降而“惊动吏民”，于是假借袁绍名义张贴布告，说已经抓住间谍，查清内应，现在就按军法处置，但“妻子勿坐”。谋叛很快被平息。

　　然而，袁绍受人谗言“将致罪于昭”。董昭不得已去找汉献帝，到了河内，为张扬收留。恰好曹操想借道张扬的地盘到长安见天子，张扬不答应。董昭就劝张扬，说曹操“实天下之英雄”，本来就应该和他结好，况且现在他来找你帮忙，更应该帮助他向天子推荐他，“若事有成，永为深分。”张扬一听是这么个道理，就“表荐太祖。”而且董昭还替曹操给长安诸将李傕、郭汜等写信，“各随轻重致殷勤。”曹操也给了张扬“犬马金帛”。从此，曹操和天子搭上了话。董昭也诏拜议郎。“唱与同议”再次为董昭带来好处。

　　建安元年，曹操在许昌平定黄巾军。韩暹、杨奉、董承及张杨“各违戾不和”。董昭看杨奉“兵马最强而少党援”，就假曹操名义写信给杨奉，先是夸奖恭维其“翼佐之功、超世无畴”，再表示“将军当为内主，吾为外援。今吾有粮，将军有兵，有无相通，足以相济，死生契阔，相与共之。”杨奉很开心，就上表天子让曹操做镇东将军，“袭父爵费亭侯”。董昭也升迁做了符节令。董昭“唱与同议”策略再见奇效。曹操更加倚重他，到洛阳朝见天子时，就“引昭并坐”，问计于他。董昭于是又使出“唱与同议”的绝招，先恭维曹操“辅翼王室，此五伯之功也”。接着话锋一转，说其他将军“人殊意异，未必服从”。言下之意你曹操是厉害，但其他将军不服你啊。“今留匡弼，事势不便，”毕竟在人家一亩三分地上，没有办法“唱与同议”，“惟有移驾幸许耳”，只有把天子弄到许昌你自己的地盘上去。曹操也想这样干，但是杨奉离得近，军队也很精良，怕会牵累。董昭说杨奉独断专行，又缺少参谋，而且前番还助你升迁，你派人送厚礼“以安其意”，并说洛阳没有粮食，想把天子暂时弄到鲁阳，鲁阳离许昌比较近，那时再转运到许昌就方便多了。于是，曹操移驾许昌“挟天子以令诸侯”。

　　董昭善于利用形势，善于利用人，知道什么时候结交什么人。南宋史学家胡三省评论说：昭人品不足称，其谋略妙，不下二荀。人聪明，只是人品不好，有一次，董昭枕着同事苏则的膝盖睡觉，苏则把他的头推下去，说：“苏则的膝盖，不是佞人的枕头。”这只是一则轶事，《三国志》没有记载，但陈寿说其“虽清治德业，殊於荀攸，而筹画所料，是其伦也”。董昭清德为史家和后人诟病。