1928年8月，戴望舒的《雨巷》发表于上海《小说月报》，他由此获得“雨巷诗人”之誉。嗣后，这位海派诗歌代表人物的四本诗集均在沪问世。

　　1929年4月，上海水沫书店出版戴望舒第一本诗集《我底记忆》，他特意在扉页题辞给意中人。谁知，对方却保持沉默，戴望舒继续充满激情地给她写情书。有一天，戴望舒既给意中人写情书，又为施蛰存主编的《现代》杂志撰稿，匆忙中竟装错信封。结果，那位姑娘拆信一看，见是戴望舒的文章，感到莫名其妙；而《现代》杂志编辑看了戴望舒的情书，觉得真挚动人，不加修改便刊出。此事成为轰动一时的新闻，以致双方都有点难为情。由于戴望舒执著追求，那位姑娘终于心有所动，但提出一个条件：希望他先取得外国学位并找到体面工作。于是，在1932年10月，他搭邮轮赴法国。

　　在法国期间，戴望舒经济拮据，不得不靠译稿来挣钱，他曾在给叶灵凤的信里说：“要读书，同时为了生活的关系，又不得不译书，而不幸又生了半个月的病。”尽管如此，戴望舒仍未放下挚爱的诗。1933年8月，上海现代书局出版戴望舒第二本诗集《望舒草》，他努力开拓创作领域、形成独特风格，从而完成了“对新诗创作倾向的最后选择和定型”。

　　1935年5月，戴望舒返回上海，那位姑娘却已与她喜欢的一名推销员恋爱。不久，戴望舒结识像自己在《雨巷》中所写的“丁香”那样“结着愁怨”的另一位姑娘，逐渐走出失恋阴影。其间，戴望舒曾在沪主编《现代诗风》杂志，创刊号印千册一下子卖完；接着，为了同“北方诗派”携手，他与朋友在沪创办《新诗》月刊，使之成为海派诗人交流园地。1937年初，上海杂志公司出版戴望舒第三本诗集《望舒诗稿》，施蛰存曾在信中对他说：“徐志摩而后，你是有希望成为中国大诗人的。”

　　1937年11月，上海租界成为“孤岛”。翌夏，戴望舒移居香港从事文化活动。1939年10月，戴望舒与艾青在香港创办《顶点》诗刊，创刊号《编后杂记》指出：“《顶点》是一个抗战时期的刊物。它不能离开抗战，而应该成为抗战的一种力量。”香港沦陷后，戴望舒被日军逮捕；隔了数月，经叶灵凤疏通，他被“保释”出狱，直至抗战胜利才得以重返申城。1948年2月，上海星群出版社出版戴望舒第四本诗集《灾难的岁月》，《诗创造》杂志旋登广告：“戴望舒先生，是新诗拓荒者之一……近年来，他专门致力于翻译和介绍工作，很少创作，这本《灾难的岁月》，便是从少数诗作中选辑而成。”其中，部分诗作于抗战前，交织着关于历史与个体、生与死、永恒与有限的人生沉思；部分诗作于抗战期间，风格转换，抒写了民族的集体创痛和渴望。

　　戴望舒生平创作的诗虽仅百余首，却在我国诗坛有着重要位置，这是因为他无论在理论还是实践方面，都对海派诗歌的发展产生了较大影响。