瑞安父母是天主教徒，瑞安还当过教堂的祭童。他哥哥托宾说:宗教影响构成了“保罗价值体系中重要的一部分。”

　　瑞安上高一时，有一天发现父亲心脏病发作死在床上。住在瑞安家对面的罗兹·索普记得:“保罗到我们家里来，那天余下的时间都和我们呆在一起，样子真的很难过。保罗向来是个沉稳的孩子，这是很重大的事件。”

　　父亲死后，家中最大的两个孩子早已离家，瑞安在情感上更依赖于大他5岁的哥哥托宾。两人本就同住一间卧室，父亲去世让两人关系更亲近，长大后也没改变。兄弟俩的家只隔一个街区，两家孩子上同一所学校，妯娌和谐相处。

　　父亲死后第二年，瑞安到麦当劳打工。随后，他竞选班长成功，更积极地参与校园内外的课余活动，成了颇受师长青睐的风云人物。

　　瑞安1988年考入迈阿密大学。用哥哥托宾的话说，一谈到经济政策，瑞安就像个“有着一年级新生外表的博士生”。“我记得他提起海克(获诺贝尔奖的英国经济学家)，我自己就是学经济专业出身，感觉还没他那么热衷于经济。”

　　在瑞安大三时教过他宏观经济学理论的里奇·哈特教授说，大学没毕业，瑞安脑中的保守派经济理念已根深蒂固。师生俩经常在课外讨论政治理念，都相信应该限制政府的作用，“个人自由是最重要的事”。

　　瑞安的师弟斯科特·费里德曼印象中，瑞安跟谁都很友好，但热衷于辩论，谈的不是女孩子或足球之类年轻男孩爱聊的话题，而是政治和经济问题。

　　费里德曼说:“我早就知道他是个保守派共和党人，我还知道他从大学时代就立志当国会议员。”

　　迈阿密大学属于来自俄亥俄州的共和党议员约翰·博纳的选区。博纳1992年开展竞选活动时，瑞安申请当志愿者，帮忙支竞选场地标志牌等杂活。如今博纳是众议院议长，而瑞安成了共和党内炙手可热的第二号人物。