丹尼斯１５岁那年，母亲改嫁，丹尼斯离开家和学校，打工养活自己。他与朋友组成节奏布鲁斯乐队，做百货商店的橱窗表演艺人。他考取哈罗艺术学院，只学了一学期左右就辍学，理由是“为了专心发展音乐事业”。
１９６７年，他与朋友一起编辑充满无政府主义色彩的伦敦热门地下刊物《Oz》。这本“迷幻嬉皮”风格的杂志让丹尼斯与出版事业结缘，却也给他带来一场牢狱之灾。
１９７０年５月，当局突袭《Oz》编辑部，逮捕包括丹尼斯在内的３名编辑，控告他们“阴谋败坏公共道德”。这三个人出现在法庭上时仍是一副玩世不恭的模样：披着一头长发，穿裙子，看上去像女学生。
他们最初被认定有罪，遭监禁，被迫剪发，经上诉获判无罪开释。这个案例在英国曾名噪一时。
除了办地下杂志，丹尼斯还曾与一群嬉皮士和雅皮士大闹英国广播公司（ＢＢＣ）演播厅，侥幸逃脱警察抓捕。他曾在电视直播节目中大爆粗口，气得母亲几个月不肯跟他说话。
