杨修出身于世代簪缨之家，其曾祖父杨震、父亲杨彪，都官至太尉。杨修本人自幼聪颖好学，建安年间举孝廉，除郎中，后来担任曹操的主簿，“总知内外，事皆称意”，很受曹丞相器重。

　　作为当时的名门贵公子，杨修的学问与名声俱佳，建安名士祢衡曾评议建安文人：“大儿孔文举（孔融），小儿杨德祖（杨修）；余子碌碌，莫足数也。”

　　杨修以才名在曹操幕下当官，他不拘小节而恃才旷达。曹操造一园林，落成后去观看，曹操在园中兜了一圈，临走没说什么，只在门上写了一个“活”字，工匠狐疑，不解其意，请教杨修。杨修笑曰：“门内添活乃阔字，丞相嫌你们把园门造得太宽了。”工匠依言改造，曹操复视，喜之。问工匠何解此意，答曰：“幸有杨主簿赐教。”曹操口中说好，心中忌之。

　　塞北有人巴结曹操，送了一盒奶酪。曹操在酥盒上竖写“一合酥”三字。众臣无解，杨修让大家分食之，大臣们不敢吃，杨修笑曰：“一合酥，即一人一口酥也。”曹操脸上有喜色，心中甚不快。

　　曹操一生多猜疑，心狠手辣，深恐他人害己，便对左右近侍说：“我梦中好杀人，你们见我睡着了，切莫近前。”一天，曹操在床上故意落被于地，一近侍为之覆盖，曹操执刀杀之，复睡之。翌日，曹操佯惊问：“何人杀我近侍？”众人告，曹操厚葬之。左右皆以为曹操是梦中误杀近侍，唯独杨修叹惜曰：“丞相非在梦中，君乃在梦中耳！”曹操闻之，自此深厌杨修。

　　曹操出兵汉中攻刘备，被困于斜谷，进退两难之际，有厨师送上鸡汤。曹操见碗中有鸡肋，便随口说：“鸡肋！鸡肋！”杨修闻之，便教士兵赶紧收拾行装返朝。大臣夏侯惇惊而请教杨修，杨修曰：“鸡肋者，食之无味，弃之可惜，丞相要班师回朝了。”夏侯惇从其言。翌日，曹操闻之，传杨修，以“造谣生事，动乱军心”将杨修斩首。

　　由此可见，杨修之死，与其好“逞”有关。逞者，有施展、卖弄、炫耀之意。若论人的聪明，杨修绝不亚于曹操。曹操爱好文学，表面上也礼贤下士，其实他心眼极小，猜疑极多，他本想弄点文字游戏，附庸风雅，借此显示自己的高明与聪颖，不料都让杨修揭穿了，还让曹操好几次下不了台。由此可见，以曹操为首创立的建安文学，是他宠络汉末文人的一种手段。曹操需要一批有点名气，又肯为他死心塌地做事的帮闲文人，孔融不是，祢衡不肯，杨修又恃才羞辱他，“宁肯我负天下人”的曹丞相当然不客气要动刀了。

　　更重要的原因，杨修犯了古代文人之大忌，参与了夺嫡之争。当时，曹操选接班人，拟定在两个儿子曹丕与曹植之间，曹植才华横溢，其言其行颇有些类似曹操年轻时的浪荡风采，曾一度深得曹操之喜爱。曹植的智囊团中，有丁仪兄弟与杨修等人，而曹丕的智囊是司马懿、陈群、吴质等人，司马懿老谋深算，吴质工于心计。故名闻天下的才子杨修，要论算计绝对比不过曹丕手下的谋士，况且曹丕本人的政治能力与心计手段也强于兄弟曹植。

　　曹丕立为太子后，曹操深知谋士的力量，于是借“鸡肋”一事杀了杨修，也为儿子曹丕日后登基扫除了障碍。另据《三国志》载，杨修是袁术之甥，曹操对名门贵族与清议复古派文人，一向深恶痛绝。

　　可惜杨修“聪明反被聪明误”，成了封建政治的牺牲品。