1.杭州唐伯虎

　　唐云的绘画生涯，如果从他六岁入学画《千家诗》的插图算起，到他十九岁已有十三个年头了。画了十三年，他没有向谁施行过拜礼，他学画的版本就是故宫博物院出版的珂罗版画册画片。杭州的庙多，富家庭院也多，那雕梁画栋，门饰壁画，以及风景如画的西湖景致，南高峰北高峰的山水，都是他的老师。这些活生生的教材也就够了，因为艺术本来就不是教出来的，它是一颗种子，需要的只是合宜的条件和环境，有了这些，它就能生长，就能喷芳吐艳。文化古城杭州和珠宝巷的文化气氛，都是唐云的艺术土壤。

　　开始，唐云学画是出自天性的爱好，也有些是为了消遣。父亲主持的唐记参店虽然不怎么景气，维持家计还是可以的，吃饭穿衣不用发愁。现在，参店变成灰烬，父亲又吸起了鸦片，唐记参店要复业开张，已经没有经济实力了。要寻别的生路，这时的唐云又能做什么呢？这就使他不得不考虑向绘画讨生活。否则的话，连买笔买纸张的钱都没有，再把画画当作消遣自娱，不要说养活父母和弟弟妹妹，就连自己也只能喝西北风了。

　　在商品经济时代，绘画艺术能不能得到社会的承认，就要看一张画幅能不能产生经济效益。唐云精心画了一批山水扇面，送到舒莲记扇庄出售。初出茅庐的画家，作品自然标不高价钱，正因为每把纸扇的价钱便宜，所以买的人也多。花钱不多，买一把画家的真笔扇面扇扇，清风徐来，暑气尽消。商品经济的市场，是随着消费者的风转的。舒莲记扇庄销售的唐云山水扇面又便宜又好，一传十，十传百，渐渐地在杭州城内刮起了一阵抢购唐云画扇的风。特别是那些识字不多而附庸风雅的人，甚至连唐云和唐寅也搞不清楚，还自以为买了一把唐寅的画扇，自鸣得意地成了唐云画扇的义务宣传员。你也买，我也买，你也叫，我也叫，居然叫出一个“杭州唐伯虎”来。有人曾开玩笑说，唐云在杭州起家，是因为占了名字的便宜。其实也不完全是这样，唐云的山水虽然不像唐寅那样有师承，但在稚嫩中流露出横溢的才气，和“日就野禅，衣钵尘土”的浙派绘画相比，显出了清新灵秀，把那种硬板秃拙的老气横秋全抛弃了。

　　杭州唐伯虎代替了唐云，杭州人的确也为自己城里出了一个唐伯虎而高兴起来。上门买画的，介绍职业的渐渐多了起来。经过一番考虑，唐云应聘冯氏女子中学，接了王潜楼的教席，教起图画来了。王潜楼是西泠印社的社长，也是有些名气的画家。他是浙江富阳人，在杭州以卖画授徒为生。王潜楼是唐云父亲的朋友，同唐云早就认识，唐云也经常到王潜楼家请教画艺。王氏的一些学生都喊他为“唐大先生”或“唐老师”。这一方面是因为唐云排行居长，另一方面也是对这位杭州唐伯虎的尊敬。唐云接了教席不久，王潜楼就病逝了。王身后萧条，唐云就帮助王家解决了些生活上的困难，以示对王潜楼的感谢。

　　唐云开始出名后，生活的圈子很快就扩大了。他参加了杭州的一些艺术团体，诸如西泠印社、西泠书画社等。在这些团体的艺术活动中，唐云又结识了杭州画家高野侯、丁辅之、陈叔通、陈伏庐、武劬斋、姜丹书、潘天寿、来楚生等，同他们在一起切磋艺术，唐云的艺术视野极大地开阔了，名气也大了。但是，唐云自己心里很清楚，此时他只不过是站在中国绘画艺术宫殿的大门口，还没有登入堂奥，何况自己要走上卖画为生的道路，不能和那些玩艺术的相比。所以他丝毫也不敢怠慢疏懒，在艺术上更加刻苦用功了。

　　唐云青年时代的作品才华横溢，给人留下了深刻的印象，直到他进入古稀之年，人们见到他早期的作品，仍然是赞不绝口。1982年，张堃一曾有诗题唐云二十二岁时的作品，题为：“俞志华以唐云药翁二十二岁时所作秋景扇面一叶见赠，喜赋，并以致谢：紫赭惊秋艳，萧疏涧水滨。著虫著两个，俯仰似相寻。画师正韶年，崭见才华新。染翰师造化，栩栩物态新。感君慨然赠，琼瑶未足珍。”此后，唐云又为张堃一作了一张画，张氏亦有诗题记：“唐药翁云为画鸣蝉图一帧，赋题一绝：物情皆有逢时乐，日朗风轻蝉纵声。自喜余年睹清晏，啸歌时亦似蝉鸣。”