早在１８岁那年，他就遭到微软公司起诉，被控销售伪劣、盗版软件。

　　威尔默斯在１６岁时第一次尝试网上销售。他发现，只要搞到便宜软件（例如微软的办公软件），拿到eBay之类的网站出售可获利不小。

　　他乐此不彼地在网上倒卖软件，还专门注册了一家名为“e方向”的网店，对学习却不怎么上心，考试成绩每况愈下。

　　升入高三时，他要求妈妈在午饭时接他回家，以便多出一小时打理“ｅ方向”的生意。最后，妈妈琳达不得不和他谈条件，约定在多少时间内赚到多少钱，他就可以休学。

　　对于威尔默斯，赚钱似乎不成问题。他雇了１２个人，专门开了一间办公室，不久就成了网上最大的微软软件分销商。

　　同龄人高中还没毕业，他已经开着价值２８万美元的兰博基尼黑色跑车满城跑了。他还有一辆亮黄色的兰博基尼，停在美国赌城拉斯韦加斯。

　　当时的“ｅ方向”带有鲜明的威尔默斯特色：表面光鲜、庞大的电商王国其实由网络上晦暗、见不得人的一面支撑。

　　最初，威尔默斯四处搜罗便宜软件，有一张卖一张，一次赚个二三十美元。后来规模扩大，他雇同学做客服和网页设计，但没人清楚他从哪儿搞到那么多便宜的微软软件。

　　他声称，这是戴尔电脑曾经捆绑销售的软件，但实际上“ｅ方向”售出的大部分软件出处不详。一名前员工回忆：“那是一片灰色地带，我们说服客户，安装这些软件没问题。”

　　然而，随着“ｅ方向”规模扩大，越来越多客户投诉其产品质量，微软也多次发出警告。威尔默斯对此不以为然，即使看到客户寄回的、显然盗版的软件，他也公然否认：“不，这不是盗版！”

　　２００６年３月，忍无可忍的微软起诉这名１８岁少年，称他大规模贩卖“伪劣、盗版”软件。微软申请法庭封锁威尔默斯的贝宝（PayPal）账户，原以为会冻结几千美元，没想到竟有２０万美元余额。

　　通常，这种案子的涉案库存为几千份盗版软件，检方却从“ｅ方向”仓库中收缴了６.６万份有问题的微软软件，这些仓库遍布加拿大和美国各地。更令人惊讶的是，这些软件源自中东某国。

　　父母本希望威尔默斯能够息事宁人，但他却强势反击，称自己“什么都没做错”。这起官司最后以庭外和解告终，由威尔默斯向微软支付了６位数的赔偿金。

　　为此，威尔默斯不得不交出了名下两辆兰博基尼跑车、一辆道奇“蝰蛇”跑车，并承诺永远不再销售微软软件。