孙飞虎1941年生于上海，1964年毕业于上海戏剧学院表演系，妻子戴辉瑶当初选择他的理由是“上海人素质好”。孙飞虎学蒋介石的宁波口音时，地道的上海话也帮了他大忙。1981年，受北影厂导演成荫之邀，参演由其执导的电影《西安事变》，扮演蒋介石，并凭此片夺得第二届中国电影金鸡奖最佳男配角奖。《西安事变》也是特型演员“金三角”古月、王铁成、孙飞虎的首次合作。之后，孙飞虎饰演了20多个不同历史时期、不同年龄的“蒋介石”，不仅形似而且神似，多次获得金鸡百花奖。据孙飞虎透露，他扮演的蒋介石得到过蒋氏家族的认可。不过，孙飞虎却不愿被视为专演蒋介石的特型演员，他认为自己只是“能演特型的演员”。

　　2000年起，孙飞虎就鲜少扮演蒋介石了。“年纪大了，人也发福了，已经不太像了。”他认为，“演员要对观众负责，要对过去的影视形象负责。”2005年，孙飞虎参演徐静蕾自导自演的电影《一个陌生女人的来信》，饰演管家。2011年，在电影《雪花秘扇》中客串扮演陆老爷一角。此外，他还演过曾国藩（《太平天国》）、韩安国（《汉武大帝》）、甘龙（《大秦帝国》）、封德彝（《贞观长歌》）。