1970年，西格尔从家乡迈阿密来到奥兰多。当时，华特迪士尼公司在奥兰多收购大片土地，准备建迪士尼乐园。西格尔抓住这个机遇当上房地产经纪人，生意越做越大，先后在几个地方置业，买下迪士尼乐园附近32公顷桔园。

　　1980年，一名商人想收购4公顷桔园用来建分时度假村。那是西格尔第一次听说分时度假这种生意。他没有卖桔园，而是决定自己做这个买卖。

　　西格尔善于推销。他在售房处挂上他与名人的合影，让顾客更容易相信他的实力。他为看房的顾客提供美味早餐，邀请潜在顾客以优惠价格住度假村，奖励推荐亲朋好友购房的人，在饭店、公园、便利店设小型售房处。韦斯特盖特度假公司接待的顾客中，25%听完介绍，考虑一个多小时就签约。

　　西格尔建了不少度假村。平均花2.5万美元可以买下每年在度假村一套房子中住一星期的权利。顾客通常付十分之一房款，余款用从西格尔的公司获得的抵押贷款分10年支付，利息16%到18%。西格尔的公司以5%到6%的利息从放贷机构借款，赚取息差。