加入奥巴马竞选团队之前，梅西纳以竞选助理为职，因在2002年协助蒙大拿州民主党参议员鲍卡斯成功连任而受到关注。当时，美国国内政治环境对民主党人极其不利，梅西纳因此要求鲍卡斯拒绝参加所有没有第三方参与的辩论，以保护他免受共和党“炮轰”。

　　同时，他策划并制作一则针对鲍卡斯对手、共和党参议员泰勒的电视广告，揭露泰勒多年前经营美容学校期间盗用助学贷款。这则广告画面大胆、极具冲击力，在全国范围内引起轰动和争议。

　　泰勒随后宣布退选，鲍卡斯顺利连任。“吉姆够狠，”鲍卡斯回忆说，“我永远记得他向我展示这则广告那一天。”

　　他自己总结经验时说:“早年这段经历教会我，要想赢得选举，第一，‘草根’阶层的工作得做到位；第二，你必须清楚自己和对手之间的差距。”